9. Hidrokarbon

BAHAN AJAR

  1. Identitas Mata Pelajaran :

Satuan Pendidikan        : SMA Negeri 1 Payakumbuh

Mata Pelajaran              : KIMIA

Kelas / Semester           : X / 2

Pertemuan ke-               : 9

Alokasi Waktu               : 2 x 45’

  1. Standar Kompetensi :

Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makromolekul.

  1. Kompetensi Dasar :

Mendeskripsikan kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon.

  1. Indikator :
  • Siswa dapat menguji keberadaan unsur C, H, O dalam senyawa karbon.
  • Siswa dapat menganalisis kekhasan atom C dalam senyawa karbon.
  • Siswa dapat membedakan atom C primer, sekunder, tersier, dan kuarterner.
  1. Uraian Materi :
  1. A.    Kekhasan Atom Karbon

 

Pada awalnya para ahli kimia menganggap bahwa senyawa organic hanya dapat dihasilkan dari makhluk hidup. Tetapi kemudian seorang ilmuwan Jerman, F. Wohler secara tak sengaja berhasil mensintesis urea, CO(NH2)2 senyawa organic yang terdapat dalam urine mammalia, dari senyawa anorganik ammonium sianat (NH4OCN) melalui pemanasan. Selanjutnya ditemukanlah bahwa senyawa organic selalu mengandung atom karbon (C) sebagai unsur utama di samping unsur hydrogen (H), oksigen (O), nitrogen (N), belerang (S), fosfor (P), halogen (unsur golongan VIIA) dan beberapa atom logam. Senyawa organic disebut juga senyawa karbon, tetapi tidak semua senyawa karbon adalah senyawa organic, seperti  senyawa oksida (CO, CO2), karbonat (CaCO3) dan sianida (NaCN)

Kimia organic adalah cabang ilmu kimia yang mempelajari tentang senyawa karbon organic yang dikenal dengan kimia karbon. Definisi kimia karbon berkembang menjadi cabang ilmu kimia yang mempelajari semua jenis senyawa karbon, kecuali oksida, karbonat dan sianida.

Kimia karbon menjadi bagian penting dalam kehidupan karena berperan sebagai sumber energi untuk industri dan rumah tangga, sebagai bahan baku untuk produk pertanian, kesehatan, kosmetika dan pembuatan plastic.

Keberadaan unsur C dan unsur lainnya seperti H dalam senyawa karbon dapat ditunjukkan dengan reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi yang sempurna akan mengubah unsur C menjadi senyawa CO2 dan unsur H menjadi H2O.

–       Uji CO2 : Gas CO2 akan memperkeruh larutan Ca(OH)2 akibat pembentukan endapan CaCO3 yang berwarna putih menurut reaksi :

CO2(g)       +    Ca(OH)2(aq)               CaCO3(s)    +    H2O(l)

–       Uji H2O : H2O akan mengubah warna kertas kobalt klorida dari biru menjadi merah muda:

biru                        merah muda

Perbedaan Senyawa Karbon Organik dan Anorganik :

Senyawa Karbon Organik

Senyawa Karbon Anorganik

  1. Berikatan kovalen
  1. Tidak tahan terhadap pemanasan             (umumnya terurai pada suhu 700oC)
  2. Titik didih dan titik leleh rendah
  1. Umumnya tidak larut dalam air
  2. Reaksinya lambat karena reaksi antar molekul
    1. Ada yang berikatan ion dan berikatan kovalen
    2. Tahan terhadap pemanasan (terurai pada suhu tinggi)
    3. Titik didih dan titik leleh tinggi (kecuali CO dan CO2)
    4. Umumnya larut dalam air
    5. Reaksinya cepat karena reaksi antar ion

Karakteristik Atom Karbon (C)

  • Atom karbon (C) mempunyai 4 elektron valensi, sehingga dapat membentuk 4 ikatan kovalen dengan atom-atom C lainnya atau atom-atom nonlogam lainnya
  • Atom karbon (C) relatif kecil, sehingga ikatan yang terbentuk relative kuat dan karbon juga dapat membentuk ikatan rangkap dua dan rangkap tiga, atom C mampu berikatan dengan atom C lain sehingga membentuk rantai karbon.

Atom C (Z=6) terletak pada periode 2 dan golongan IVA pada tabel periodic, ini berarti atom C mempunyai 2 kulit dan pada kulit terluarnya terdapat 4 elektron valensi. Agar susunan elektronnya menjadi stabil sesuai aturan octet, maka atom C memerlukan 4 elektron lagi. Ini menyebabkan atom C membentuk 4 ikatan kovalen dengan atom-atom C lainnya atom dengan atom-atom nonlogam lainnya.

Dengan terletak pada periode 2, jarak electron valensi dengan inti atom C relative kecil, sehingga daya tarik inti atom dan electron valensi kuat, ini menyebabkan ikatan kovalen atom C kuat.

  1. B.    Rantai Atom Karbon (C)

 

Atom C juga dapat membentuk rantai karbon yang panjang dan kuat. Ikatan antarkarbon berupa ikatan tunggal, ikatan rangkap dan ikatan rangkap tiga. Rantai karbon berupa rantai terbuka (alifatik) dan rantai tertutup (siklik).

Contoh :

  1. C.    Posisi Atom Karbon (C) dalam Rantai Karbon

Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikatnya, atom karbon dengan 4 ikatan kovalen tunggal dibedakan atas :

–          atom karbon (C) primer (1o) yaitu atom C yang terikat langsung pada 1 atom C lainnya

–          atom karbon (C) sekunder (2o) yaitu atom C yang terikat langsung pada 2 atom C lainnya

–          atom karbon (C) tersier (3o) yaitu atom C yang terikat langsung pada 3 atom C lainnya

–          atom karbon (C) kuarterner (4o) yaitu atom C yang terikat langsung pada 4 atom C lainnya

Contoh :

1o

CH3

1o                   2o       3o      2o    4ol      1o

CH3 – CH2 – CH – CH2 – C – CH3

l                     l

CH3                      CH3

1o                               1o

Latihan / Tugas :

 

Tentukanlah jumlah atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuarterner dalam senyawa berikut !

CH3        CH3                                                                                                              CH3

l              l                                                                 l

  1. CH3 – C- CH2 – CH – CH – CH2 – CH3                        2. CH3 – C – CH2 – CH – CH2NH2

l                        l                                                        l                l

CH2                    CH3                                                                                          CH3              OCH3

l

CH3

BAHAN AJAR

  1. Identitas Mata Pelajaran :

Satuan Pendidikan        : SMA Negeri 1 Payakumbuh

Mata Pelajaran              : KIMIA

Kelas / Semester           : X / 2

Pertemuan ke-               : 10

Alokasi Waktu               : 2 x 45’

  1. Standar Kompetensi :

Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makromolekul.

  1. Kompetensi Dasar :

Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan struktur dan hubungannya dengan sifat senyawa.

  1. Indikator :
  • Siswa dapat mengelompokan senyawa hidrokarbon berdasarkan kejenuhan ikatan dan tata namanya.
  • Siswa dapat menyimpulkan hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan Mr dan strukturnya.
  1. Uraian Materi :

Hidrokarbon

 

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang terdiri atas unsur karbon (C) dan hydrogen (H). Jika senyawa hidrokarbon dibakar akan menghasilkan gas CO2 dan uap air (H2O). Adanya CO2 menunjukkan adanya unsur C dan uap air (H2O) menunjukkan adanya unsur H.

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon dibedakan atas :

  1. Alifatik : hidrokarbon rantai terbuka (lurus/bercabang) ; alkana, alkena dan alkuna.
  2. Siklik : hidrokarbon rantai tertutup (melingkar), yang terdiri dari :

–          Alisiklik : rantai tertutup (lingkar), tetapi sifatnya seperti senyawa alifatik, ikatan tunggal dan rangkap.

–          Aromatik : rantai tertutup (lingkar), mempunyai ikatan konjugasi yaitu ikatan tunggal dan rangkap selang-seling.

Contoh :

H     H   H                             I     I

l      l     l                          – C – C –

H – C – C – C – H                        l      l                                                         –CH3

l       l     l                          – C – C –

H     H    H                            l      l

Alifatik                              Alisiklik                                         Aromatik

Berdasarkan jenis ikatannya, hidrokarbon dibedakan atas :

  1. Hidrokarbon jenuh : semua ikatan karbon tunggal ( – C – C – )
  2. Hidrokarbon tak jenuh : rantai mengandung ikatan rangkap 2 ( – C = C – ) atau ikatan rangkap 3 ()

Contoh :

H     H    H                                               H

l      l      l                                                  l

H – C – C – C – H                             CH3 – C=CH2                           CHC – CH3

l      l     l

H     H    H

Alifatik jenuh                             Alifatik tak jenuh                        Alifatik tak jenuh

  1. 1.     Alkana

 

Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan – C – C – merupakan ikatan tunggal.

Alkana yang paling sederhana adalah metana (CH4) dengan struktur ruang tetrahedral.

H

l

H – C – H

l

H

CnH2n+2

Rumus umum alkana :

Tata nama alkana :

  1. Semua nama alkana mempunyai akhiran –ana
  2. Jika rantai karbon tidak bercabang, maka nama alkana tergantung dari jumlah atom C dalam rantai karbon.

Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom C atau lebih, maka nama alkana diberi awalan normal (n-).

Tabel. Rumus molekul dan nama alkana

Jumlah atom C

Rumus Molekul

Struktur

Nama alkana

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH4C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

CH4CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2  – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

MetanaEtana

Propana

Butana

Pentana

Heksana

Heptana

Oktana

Nonana

Dekana

  1. Jika rantai karbon bercabang :
    1. Tentukan rantai induk (rantai karbon terpanjang), beri nomor rantai induk, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang. Rantai induk diberi nama alkana, sesuai dengan jumlah atom C.
    2. 2.     Cabang merupakan gugus alkyl (rumus umum ; CnH2n+1) dan diberi nama alkyl, sesuai dengan jumlah atom C-nya.

 

Tabel. Gugus alkyl

Jumlah atom C Rumus Molekul Nama alkil

1

2

3

4

5

CH3C2H5

C3H7

C4H9

C5H11

MetilEtil

Propil

Butil

Pentil/ amil

dst

 

  1. 3.     Urutan penulisan nama alkana : nomor cabang – nama alkyl nama rantai induk
  2. 4.     Jika terdapat 2 jenis alkyl atau lebih, nama cabang disusun menurut abjad.
  3. 5.     Jika terdapat lebih dari 1 alkil sejenis, tulis nomor-nomor cabang dan pisahkan dengan tanda koma (,), beri awalan di-, tri-, tetra- dst. Jika terdapat pada cabang yang sama, maka nomor cabang harus ditulis berulang.
  4. 6.     Untuk rantai karbon mengandung banyak cabang :

–          Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk, pilih rantai yang mengandung paling banyak cabang

–          Cabang / gugus alkyl dengan jumlah atom C yang lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Contoh :

CH3                                                                                                                                  C2H5

l                                                         7           6        5        4 l     3            2         1

CH3 – CH – CH – CH2 – CH3                                       CH3 – CH2 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3

1                      2       3 l         4                 5                                                                                               l      l

CH2                                                                                                                              CH2  CH3

l                                                                     l

CH3                                                                                                      CH3

3-etil-2-metilpentana                                           4,4-dietil-3-metilheptana

Sifat – sifat alkana

  1. Sifat fisis :
    1. Titik leleh dan titik didih alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
    2. Kerapatan / massa jenis alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
    3. Viskositas / kekentalan alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
    4. Volatilitas (kemampuan zat untuk menguap) alkana berkurang dengan pertambahan nilai Mr.
  2. Sifat Kimia :
    1. Alkana memiliki 2 jenis ikatan yaitu  C – C dan C – H yang tergolong kuat, karena untuk memutuskan ikatan tersebut dibutuhkan energi sebesar 347 kJ/mol dan 413 kJ/mol.
    2. Ikatan kimia dalam alkana bersifat nonpolar sehingga alkana dapat bereaksi dengan pereaksi nonpolar seperti O2 dan Cl2.

Tabel. Sifat fisis alkana

Nama R. Molekul Mr TL (oC) TD (oC) (g/cm3) Tek.Uap Fase
MetanaEtana

Propana

Butana

Pentana

CH4C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

1630

44

58

72

-182-183

-188

-138

-130

-162-89

-42

-0.5

36

0.4230.545

0.501

0.573

0.526

939

242

159

GasGas

Gas

Gas

cair

Sumber dan Kegunaan Alkana

  1. Sumber alkana : minyak bumi dan gas alam
  2. Kegunaan :

–          Sebagai bahan bakar

–          Sebagai bahan baku dalam industri petrokimia

  1. 2.     Alkena

 

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap –C = C-. Senyawa dengan dua ikatan rangkap 2 disebut alkadiena, dan yang mempunyai tiga ikatan rangkap 2 disebut alkatriena.

Rumus umum alkena : CnH2n.

Tata nama alkena :

  1. Rantai induk pada alkena adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua (-C=C-). Nama rantai induk berasal dari nama alkana dengan jumlah atom C yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
  2. Penomoran dimulai dari ujung rantai karbon yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
  3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang berikatan rangkap, diikuti tanda (-), baru nama rantai induk.
  4. Jika terdapat cabang gugus alkyl pada rantai induk, beri nama sesuai dengan aturan / tata nama alkana.

Contoh :                  CH3

l

CH3 – CH = CH – C – CH2 – CH3                           4-etil-4-metil-2-heptena

l

CH2 – CH2 – CH3

Sumber dan Kegunaan Alkena

  1. Sumber alkena : hasil sintesis / perengkahan alkana, dari gas alam dan minyak bumi.
  2. Kegunaan alkena :

–     Etena : bahan baku pembuatan polietena dan kloroetena (vinil klorida)/PVC, , untuk membuat pipa air, mainan, jas hujan, polistirena untuk membuat peralatan dari plastic, seperti kotak kaset, sendok/garpu plastic, dll.

–     Propena : untuk membuat polipropena (bahan serat sintetis) dan peralatan memasak.

–          Butadiena : bahan dasar karet sintetis untuk ban mobil.

  1. 3.     Alkuna

 

Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap tiga ( –C  C-). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna dan senyawa yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna.

Rumus umum alkuna : CnH2n-2

 

Tata nama alkuna :

  1. Rantai induk pada alkuna adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua (-CC-). Nama rantai induk berasal dari nama alkana dengan jumlah atom C yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una.
  2. Penomoran dimulai dari ujung rantai karbon yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.
  3. Nama rantai induk dimulai dengan nomor atom C pertama yang berikatan rangkap, diikuti tanda (-), baru nama rantai induk.
  4. Jika terdapat cabang gugus alkyl pada rantai induk, beri nama sesuai dengan aturan / tata nama alkana.

 

 

Contoh :  CH3

l

CH3 – C  C – C – CH2 – CH3                                 4-etil-4-metil-2-heptuna

l

CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Sumber dan Kegunaan Alkuna

  1. Sumber alkuna : gas rawa, batu bara, minyak bumi dan sistesis
  2. Kegunaan alkuna :

–          Sebagai bahan bakar obor oksiasitilena yang digunakan untuk pengelasan dan pemotongan logam.

–          Sebagai bahan baku pembuatan senyawa organic lain, seperti etanal, asam etanoat dan vinil klorida.

Latihan :

  1. Berilah nama hidrokarbon berikut sesuai dengan tata nama IUPAC !
  1. (CH3)2 CH – (CH2)4 – CH (C2H5)2
  2. CH3 – CH = CH – CH2

l         l

CH3    C2H5

  1. (CH3)3C – CH2 – C  C – CH – CH3

l

C3H7

  1. Tulislah rumus struktur dari senyawa berikut !
  1. 3-etil-2,2,4-trimetilpentana
  2. 2-etil-3-metil-1-pentena
  3. 2,4-dimetil-4-nonuna

 

BAHAN AJAR

  1. Identitas Mata Pelajaran :

Satuan Pendidikan        : SMA Negeri 1 Payakumbuh

Mata Pelajaran              : KIMIA

Kelas / Semester           : X / 2

Pertemuan ke-               : 11

Alokasi Waktu               : 2 x 45’

  1. Standar Kompetensi :

Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makromolekul.

  1. Kompetensi Dasar :

Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan struktur dan hubungannya dengan sifat senyawa.

  1. Indikator :
  • Siswa dapat menjelaskan konsep isomer dan penerapannya pada sifat senyawa hidrokarbon.
  • Siswa dapat menuliskan reaksi sederhana pada senyawa alkana, alkena dan alkuna (reaksi oksidasi, adisi, substitusi dan eliminasi).
  1. Uraian Materi :

Hidrokarbon

 

Isomer

Isomer didefinisikan sebagai adanya 2 senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia yang sama, tetapi dengan struktur (bagaimana atom-atom terikat) dan konfigurasi (susunan atom-atom dalam ruang) yang berbeda.

Isomer-isomer memiliki sifat-sifat yang berbeda akibat adanya perbedaan struktur/ konfigurasi.

 

Secara garis besar isomer dibedakan atas :

  1. Isomer struktur : isomer karena perbedaan cara atom-atom atau gugus fungsi saling tergabung dalam suatu molekul

Isomer struktur terdiri dari :

  1. Isomer Kerangka/rantai : isomer karena perbedaan kerangka atom karbon di antara senyawa dengan rumus molekul yang sama, rumus molekul sama, rantai induk berbeda.

Contoh :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3                 CH3 – CH – CH2 – CH3

l

CH3

n-pentana (C5H12)                                   2-metilbutana (C5H12)

  1. Isomer Posisi : isomer karena perbedaan letak (posisi) gugus tertentu dalam senyawa dengan rumus molekul dan kerangka yang sama, misalnya pada alkena, adanya perbedaan posisi ikatan rangkap, rumus molekul dan rantai induk sama, posisi cabang / gugus fungsi berbeda.

Contoh :

CH3 – CH2 – CH = CH2                                    CH3 – CH = CH – CH3

1-butena (C4H8)                                      2-butena (C4H8)

  1. Isomer ruang : isomer karena perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atom dalam ruang, rumus molekul dan struktur sama, konfigurasi berbeda.

Isomer ruang terdiri dari :

  1. Isomer Geometri : isomer karena perbedaan susunan/ geometri atom pada ikatan rangkap, dibedakan atas :

–          Isomer cis : isomer dengan atom/ gugus atom sejenis berada ada sisi yang sama (sepihak)

–          Isomer trans : isomer dengan atom/ gugus atom sejenis berada pada sisi yang berseberangan.

catt : pada alkuna tidak terjadi isomer geometri.

Contoh isomer geometri :

CH3                   CH3                                           CH3                   H

C = C                                                                C = C

H                      H                                              H                      CH3

cis – 2 – butena                                                 trans –   2 – butena

  1. Isomer optic : adanya dua bentuk isomer dari suatu senyawa yang memutar bidang polarisasi, sehingga kedua senyawa berbentuk bayangan cermin satu sama lain dalam arah yang berlawanan.

Reaksi – reaksi Senyawa Hidrokarbon

  1. Reaksi Pembakaran / Oksidasi

Adalah reaksi yang melibatkan oksidator seperti O2. Reaksi pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan karbondioksida (CO2) dan uap air (H2O).

Contoh :

C3H8      + 5O2  →   3CO2     +    4H2O

Pembakaran tak sempurna akan menghasilkan karbonmonoksida (CO) dan uap air (H2O) :

CH4       + 3/2 O2    →      CO      + 2H2O

Reaksi ini terjadi pada semua hidrokarbon : alkana, alkena dan alkuna.

  1. Reaksi Substitusi

Adalah reaksi penggantian atom hidrogen (H) dengan atom-atom atau gugus lain.

Contoh :

C2H6      + Cl2     →       C2H5Cl     +   HCl

  1. Reaksi Adisi

Adalah reaksi penambahan suatu atom / gugus atom yang ditandai dengan perubahan ikatan rangkap menjadi tunggal, disebut juga reaksi penjenuhan ikatan rangkap.

Reaksi adisi hanya terjadi pada senyawa yang menpunyai ikatan rangkap (alkena dan alkuna). Pada alkana tidak terjadi reaksi adisi.

Contoh :

CH3 – CH = CH – CH3    +   Br2   →        CH3 – CH – CH – CH3

l        l

Br    Br

Aturan Markovnikov :

Pada reaksi adisi alkena oleh HX (X = Cl, Br, I) berlaku aturan Markovnikov, yaitu :

  1. Jika atom C ikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom H dari HX akan diikat oleh atom C yang mengikat H yang lebih banyak (yang kaya makin kaya).

Contoh :

CH3 – CH = CH2    +   HBr      →           CH3 – CH – CH2

l        l

Br    H

  1. Jika atom C ikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang sama, maka atom H dari HX akan diikat oleh atom C yang mempunyai rantai lebih pendek.

Contoh :

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3       +   HBr     →    CH3 – CH – CH  – CH2 – CH3

                                                                                                                       l        l

H      Br

  1. Reaksi Eliminasi

Adalah reaksi pengurangan atom atau gugus atom, ditandai dengan perubahan ikatan tunggal menjadi rangkap. Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Termasuk dalam reaksi eliminasi ; penguraian molekul hidrokarbon jenuh/ alkana  (ikatan –C – C – ) yang disebut cracking menjadi 2 molekul yang lebih sederhana, yang salah satunya merupakan ikatan rangkap  (-C=C- atau -C  C-).

Contoh :

a.         C2H6       →      CH2 = CH2         +   H2

                               Etana                etena

b.         CH3 – CH – CH2 – CH3     →      CH3 – CH = CH – CH3  +   H2O

l

OH

CH3 – CH – CH – CH3            →            CH3 – CH = CH – CH3  +   H2O

l         l

OH    H

  1. Reaksi Polimerisasi

Adalah reaksi penggabungan molekul–molekul kecil (monomer) menjadi suatu molekul rantai panjang (polimer). Reaksi ini berlangsung pada ikatan rangkap.

Polimerisasi dapat dibedakan atas :

  1. Polimerisasi adisi : monomer-monomer bergabung membentuk suatu polimer
  2. Polimerisasi kondensasi : monomer-monomer bergabung membentuk suatu polimer dan melepas molekul kecil seperti H2O dan HCl.

Reaksi polimerisasi ini lebih lanjut dibahas di kelas XII.

Latihan :

  1. Gambarkanlah 3 isomer dari C5H12 !
  2. Di antara 2 isomer berikut, manakah yang mempunyai titik didih paling rendah ? Jelaskan mengapa terjadi demikian !

C – C – C – C          dan                         C

l                                                           l

C                                                  C – C – C

l

C

  1. Lengkapilah reaksi berikut :

a. C4H6        +     O2   →      ……. +   ……

b. 4-metil-2-pentuna +   H2     →      ……

c. 3,3-dimetil-1-butuna         +    Cl2     →    ……

 

BAHAN AJAR

  1. Identitas Mata Pelajaran :

Satuan Pendidikan        : SMA Negeri 1 Payakumbuh

Mata Pelajaran              : KIMIA

Kelas / Semester           : X / 2

Pertemuan ke-               : 12

Alokasi Waktu               : 2 x 45’

  1. Standar Kompetensi :

Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makromolekul.

  1. Kompetensi Dasar :

Menjelaskan proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi minyak bumi serta kegunaannya.

  1. Indikator :
  • Siswa dapat menjelaskan proses pembentukan minyak bumi dan gas alam.
  • Siswa dapat menjelaskan komponen utama penyusun minyak bumi.
  • Siswa dapat menafsirkan bagan penyulingan bertingkat untuk menjelaskan dasar dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi.
  1. Uraian Materi :

Hidrokarbon


Minyak Bumi dan Gas Alam

Sumber hidrokarbon utama di alam adalah minyak bumi. Minyak bumi digunakan secara luas sebagai bahan bakar dan sebagai bahan baku industri petrokimia.

Pembentukan Minyak Bumi

Minyak bumi terbentuk dari penguraian senyawa-senyawa organic yang berasal dari jasad organisme yang hidup jutaan tahun yang lalu, yang tertimbun di tanah baik di daratan ataupun di daerah lepas pantai. Pengaruh besarnya tekanan dan suhu tinggi menyebabkan terjadinya penguraian endapan fosil hewan/tumbuhan menjadi endapan minyak bumi dan gas. Pada umumnya minyak bumi terperangkap dalam bebatuan tidak berpori. Oleh karena itu minyak bumi disebut bahan bakar fosil dan disebut juga petroleum (dari bahasa Latin ‘petrus’ yang berarti batu dan ‘oleum’ yang berarti minyak). Minyak bumi merupakan sumber daya alam yang tidak dapat diperbarui.

Pengolahan Minyak Bumi

Minyak bumi mengandung bermacam-macam alkana yang berbeda jumlah atom C-nya. Minyak bumi ditemukan bersama-sama dengan gas alam. Gas alam merupakan campuran alkana. Komposisi gas alam tergantung sumbernya, umumnya mengandung 80% metana, 7% etana, 6% propane, 4% butane dan isobutana serta 3% pentane. Propana dan butane dicairkan dengan tekanan tertentu dan dikenal sebagai Liquefied Petroleum Gas (LPG). Minyak bumi yang telah dipisahkan dari gas alam disebut minyak mentah (crude oil).

Minyak mentah merupakan campuran yang kompleks dengan komponen utama alkana dan sebagian kecil alkena, alkuna, sikloalkana, aromatic dan senyawa anorganik. Komponen-komponen tersebut dipisahkan berdasarkan perbedaan titik didihnya. Proses ini disebut distilasi bertingkat.

Fraksi Minyak Bumi

 

Minyak bumi biasanya berada 3 – 4 km di bawah permukaan, untuk memperolehnya dilakukan pengeboran, di darat dan di lepas pantai. Pengeboran lepas pantai dapat dilakukan dengan cara menanam pipa di dasar laut dan memompa ke daratan jika jarak ladang minyak ke darat cukup dekat, atau dengan membuat anjungan di lepas pantai, selanjutnya minyak dibawa oleh kapal tanker ke kilang minyak (refinery) di daratan.

Minyak mentah berbentuk cairan kental hitam. Minyak mentah belum dapat digunakan sebagai bahan bakar, tetapi harus diolah terlebih dahulu. Melalui distilasi bertingkat itulah minyak mentah dipisahkan berdasarkan titik didih yang mirip, menjadi fraksi-fraksi.

Proses distilasi bertingkat :

–          Minyak mentah dipanaskan dalam boiler menggunakan uap air bertekanan tinggi sampai suhu 600oC. Uap minyak mentah yang dihasilkan kemudian dialirkan ke bagian bawah menara distilasi.

–          Dalam menara distilasi uap minyak mentah bergerak ke atas melewati pelat-pelat (tray). Setiap pelat memiliki banyak lubang yang dilengkapi dengan tutup gelembung (bubble cap) yang memungkinkan uap lewat.

–          Dalam pergerakannya uap minyak mentah akan dingin, sebagian uap akan mencapai ketinggian tempat uap itu mengalami kondensasi membentuk zat cair. Zat cair yang diperoleh dalam suatu range suhu tertentu ini disebut fraksi.

Distilasi minyak bumi sampai menjadi komponen minyak yang siap pakai memiliki tahapan sebagai berikut :

  1. Penguapan

Minyak bumi dialirkan melalui pipa ke pemanas dan berubah menjadi uap.

  1. Pemisahan

Uap minyak bumi dialirkan ke dalam menara fraksinasi yang bertingkat-tingkat. Uap fraksi minyak bbumio yang titik didihnya lebih rendah akan diembunkan pada tingkat yang lebih tinggi.

  1. Penyempurnaan

Beberapa komponen minyak bumi perlu diproses lagi untuk dapat digunakan sesuai tujuan.

Fraksi minyak bumi hasil distilasi bertingkat :

gas-gas petroleum                    C1 – C3

(-160o – 30oC)

 

bahan bakar pesawat                 C4 – C6

(30o – 90oC)

bensin  (30o – 200oC)                 C5 – C12

kerosin/minyak tanah                 C9 – C14

(180o – 400oC)

solar (300-400oC)                       C14 – C18

minyak diesel                            C16 – C18

 

pelumas (>400oC)                      C18 – C20

 

lilin / parafin                              C20 – C22

 

minyak bakar                            s/d C25

 

aspal                                        > C25

 

Kegunaan Minyak Bumi :

Fraksi

Jumlah Atom C

Titik Didih  (oC)

Kegunaan

Gas

Petroleum eter

Bensin (gasoline)

Nafta

Kerosin

Solar

Pelumas

Parafin

Aspal

C1 – C4

C5 – C7

C5 – C12

 

C6 – C12

C12 – C15

C15 – C18

C16 – C24

> C20

> C25

 

< 20

30 – 90

30 – 200

70 – 200

175 – 300

300 – 400

> 350

Residu

Sebagai bahan bakar LPG

Pelarut

Bahan bakar motor, mobil

Bahan baku pembuatan plastic, karet sintetis, deterjen, obat-obatan, kosmetik, cat, bahan pakaian, pestisida dan pelarut

Bahan bakar

Bahan bakar mesin diesel

Pelumas

Membuat lilin

Bahan bakar dan pelapis jalan

Latihan :

  1. Jelaskanlah proses pembentukan dan pengolahan minyak bumi !
  2. Tuliskan komponen-komponen penyusun minyak bumi !
  3. Tuliskan fraksi-fraksi penyulingan minyak bumi !

BAHAN AJAR

 

  1. Identitas Mata Pelajaran :

Satuan Pendidikan        : SMA Negeri 1 Payakumbuh

Mata Pelajaran              : KIMIA

Kelas / Semester           : X / 2

Pertemuan ke-               : 13

Alokasi Waktu               : 2 x 45’

 

  1. Standar Kompetensi :

Memahami sifat-sifat senyawa organik atas dasar gugus fungsi dan senyawa makromolekul.

  1. Kompetensi Dasar :

Menjelaskan proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi minyak bumi serta kegunaannya.

  1. Indikator :
  • Siswa dapat membedakan kualitas bensin berdasarkan bilangan oktan.
  • Siswa dapat menjelaskan residu minyak bumi dalam industri petrokimia.
  • Siswa dapat menganalisis dampak pembakaran bahan bakar terhadap lingkungan.

 

  1. Uraian Materi :

 

Hidrokarbon

 

Kualitas Bensin

 

Bensin adalah salah satu jenis bahan bakar minyak yang digunakan oleh kendaraan roda dua, tiga dan empat. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5 – C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan. Ada 3 (tiga) jenis bensin yaitu premium, pertamax dan pertamax plus. Ketiganya mempunyai kualitas yang berbeda. Kualitas bensin biasanya dikaitkan dengan jumlah ketukan (knocking) yang ditimbulkan. Kualitas bensin dinyatakan dengan bilangan oktan.

Ketukan adalah pembakaran yang terjadi terlalu dini sebelum piston berada pada posisi yang tepat. Ketukan mengurangi efisiensi bahan bakar dan bisa merusak mesin. Ketukan ini mengurangi tenaga yang dihasilkan oleh mesin dan menyebabkan aus.

Untuk menentukan  bilangan oktan, ditetapkan dua senyawa sebagai pembanding yaitu: isooktana dan n-heptana. Isooktana menghasilkan ketukan paling sedikit, diberi nilai oktan 100, sedangkan n-heptana menghasilkan ketukan paling banyak, nilai oktan = 0 (nol).

Contoh :

Suatu campuran terdiri dari 80% isooktana dan 20% n-heptana, besar nilai oktan adalah :             Nilai oktan = 80

Secara umum alkana rantai bercabang mempunyai nilai oktan lebih tinggi daripada isomer rantai lurusnya.

 

CH3           CH3

l                l

CH3 – C – CH2 – CH – CH3                             CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

l

CH3

2,2,4 – trimetilpentana                                        n-heptana (bilangan oktan = 0)

(isooktana), bilangan oktan = 100

 

Bensin hasil fraksionasi dari minyak bumi mempunyai bilangan oktan yang rendah, kira-kira 70. Untuk menaikkan mutu bensin (menaikkan bilangan oktannya) perlu ditambah zat aditif yang sifatnya anti ketukan. Makin besar nilai oktan, makin baik mutu bensin.

 

Zat aditif pada bensin

Zat aditif yang biasanya ditambahkan pada bensin misalnya TEL (Tetra Ethyl Lead) dengan rumus kimia Pb(C2H5)4 dan MTBE (metil tersier butil eter).Dengan mencampur aditif TEL maka          bilangan oktan bensin dapat dinaikkan hingga 80 – 85 (premium), sampai 95 (premix).

Agar timbal yang terbentuk tidak tertimbun pada bagian mesin maka diikat dengan zat aditif etil bromida (C2H4Br2) atau 1,2-dibromoetana menjadi timbal bromida (PbBr2) yang bisa menguap bersama gas buang mesin. Tetapi timbal di udara ini berbahaya (beracun), karena bila terhirup, masuk ke dalam tubuh, akan mengganggu pembentukan sel darah merah, menghalangi proses metabolisme dan merusak otak. Sekarang penggunaan TEL diganti dengan MTBE yang bebas timbal.

C2H5                                                          CH3

l                                                                 l

C2H5 – Pb – C2H5                                   CH3 – C – O – CH3

l                                                                 l

C2H5                                                      CH3

TEL (Tetra Ethyl Lead)                           MTBE (Metil Tersier Butil Eter)

 

Jenis aditif

Contoh

Kegunaan / Keterangan

  1. Antiketukan
  2. Anioksidan

 

  1. Pewarna

 

 

  1. Antikorosi

 

  1. Deterjen karburator

 

Etanol

Alkyl fenol

 

 

 

 

Asam karboksilat

Amina / amida

 

 

Untuk memperlambat pembakaran bahan bakar

Untuk menghambat pembentukan kerak yang dapat menyumbat saringan dan saluran bensin

Untuk membedakan berbagai jenis bensin, contoh ; pewarna kuning untuk premium. Pewarna tidak mempengaruhi kualitas

Untuk mencegah korosi pada logam seperti tangki dan saluran bensin

Untuk membersihkan kerak pada karburator

 

 

 

Jenis-jenis bensin

Ada 3 jenis bensin produksi Pertamina, dengan nilai bilangan oktan masing-masing :

Jenis Bensin

Bilangan Oktan

1. Premium

2. Pertamax

3. Pertamax plus

80 – 88

91 – 92

95

 

Keunggulan Pertamax dan Pertamax Plus dibandingkan Premium :

–          Mempunyai bilangan oktan yang tinggi

Bensin dengan bilangan oktan yang tinggi dibutuhkan agar tenaga bensin menjadi lebih besar dan kendaraan dapat melaju dengan kencang.

–          Meningkatkan kinerja mesin agar mesin lebih bertenaga

–          Bersifat ramah lingkungan

Pertamax dan pertamax plus tidak mengandung Pb yang bersifat racun. Pembakaran yang makin sempurna juga dapat mengurangi kadar emisi gas polutan seperti CO, NO2.

–          Lebih ekonomis dari segi biaya perawatan mesin.


Industri Petrokimia

Petrokimia adalah bahan-bahan dan zat-zat yang dibuat dengan bahan dasar minyak bumi. Bahan-bahan petrokimia antara lain : plastic, serat sintetik, karet sintetis, pestisida, deterjen, pelarut, pupuk, obat dan kosmetik.

 

Proses industri petrokimia melalui 3 tahapan :

  1. mengubah minyak bumi dan gas alam menjadi bahan dasar petrokimia
  2. mengubah bahan dasar menjadi produk antara
  3. mengubah produk antara menjadi produk akhir

 

Bahan dasar petrokimia :

–          Olefin : etilena (etena), propilena (propena), butilena (butena) dan butadiene.

Olefin dibuat dari etana, propane, nafta atau gas-oil melalui proses cracking.

–          Aromatik : benzene, toluene dan silena.

–          Gas sintetik : campuran CO dan H2.

Contoh petrokimia dari Olefin :

–          polietilena : kantong plastic

–          PVC (polivinilklorida) : pipa pralon, pelapis lantai

–          Etanol : alcohol untuk obat-obatan dan bahan bakar

–          Etilen glikol : bahan anti beku dalam radiator mobil

–          Polipropilena : karung plastic dan tali plastic

–          Propil asetat : industri makanan dan aroma buah pir

–          Gliserol : bahan kosmetik (pelembab), industri makanan, bahan peledak (nitrogliserin)

–          Isopropyl alcohol : aseton (pelarut kutek)

–          Isoamil asetat : industri makanan dan minyak pisang

–          SBR (styrene butadiene rubber) : karet sintetik

–          Nylon

–          MTBE (metil tersier butyl eter)

 

 

Contoh petrokimia dari Aromatik :

–          karet sintetik

–          fenol : bahan perekat dan resin

–          nylon-6,6, nylon-6 (dari skloheksana)

–          deterjen (Linear Alkil Benzena)

–          bahan peledak (TriNitroToluena)

–          heksil benzoate : pelarut pada bahan kimia untuk cat/kertas dan adtif parfum

–          benzyl benzoate : pelarut pada bahan kimia untuk cat/kertas dan pembasmi serangga

–          isostearil benzaoat : produksi kosmetik, produk tabir surya dan obat penghilang bau badan.

 

Contoh petrokimia dari Gas Sintetik :

–          ammonia (NH3) : untuk membuat pupuk urea, ZA [(NH4)2SO4] dan ammonium nitrat (NH4NO3)

–          urea [CO(NH2)2] : untuk makanan ternak, industri perekat, plastic dan resin

–          methanol : bahan membuat formaldehid, serat dan campuran bahan bakar

–          formaldehid (formalin) : pengawet mayat, untuk membuat resin, lem (pada industri kayu lapis)

 

Dampak Pembakaran Bahan Bakar Minyak


Sumber pencemaran :

–          pembakaran tidak sempurna : CO, jelaga (karbon yang tidak terbakar)

–          pengotor dalam bahan bakar : SO2, oksida-oksida logam

–          zat aditif pada bahan bakar : PbO.

 

Gas-gas yang dihasilkan dari pembakaran bahan bakar :

  1. Karbondioksida (CO2)

Dalam jumlah yang banyak dapat menaikkan suhu permukaan bumi dan menimbulkan efek rumah kaca (green house effect). Peningkatan suhu karena meningkatnya kadar gas-gas rumah kaca disebut pemanasan global (global warming). Pemanasan global dapat mempengaruhi iklim dan mencairkan es di kutub.

  1. Karbonmonoksida (CO)

Bersifat racun, dalam jumlah banyak menyebabkan kematian. Dalam tubuh gas CO akan lebih mudah mengikat hemoglobin dibandingkan dengan hemoglobin mengikat oksigen dalam darah. Ambang batas CO di udara 20 ppm.

  1. Oksida belerang (SO2 dan SO3)

Dapat menyebabkan hujan asam, ketika terjadi hujan, oksida belerang menyebabkan air hujan bersifat asam. Apabila terhisap dapat merusak jaringan dan menimbulkan rasa sakit.

  1. Oksida Nitrogen (NO dan NO2)

Ambang batas NOx di udara 0.05 ppm. Tidak beracun, tetapi bisa bereaksi dengan bahan pencemar lain menimbulkan asap-kabut, menyebabkan berkurangnya daya pandang, iritasi pada mata san saluran pernafasan, menjadikan tanaman layu dan menurunkan kualitas materi.

  1. Partikel timah hitam (Pb)

Timbal dapat mengendap pada tanaman sehingga bahan makanan terkontaminasi. Keracunan timbal menyebabkan sakit kepala, mudah teriritasi, mudah lelah, depresi. Pada konsentrasi tinggi dapat mengakibatkan kerusakan otak, ginjal dan hati.

 

 

 

 

Latihan :

 

  1. Jelaskanlah bagaimana hubungan bilangan oktan dengan jumlah ketukan !
  2. Tentukanlah komposisi isooktana dan n-heptana dalam bensin dengan bilangan oktan 85 !
  3. Tuliskanlah bahan-bahan yang tergolong dalam industri petrokimia yang berasal dari etena !
  4. Jelaskanlah apa yang dimaksud dengan hujan asam !
  5. Jelaskanlah dampak pencemaran : CO2, CO dan partikel timah hitam (timbal) !

 

 

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s